对于AC米兰来说，本赛季队内有多名主力或轮换主力已经进入了合同年，为了避免他们在合同到期后以自由球员身份离队，马尔蒂尼需要尽快处理好与这些球员的续约。因为就在上赛季结束后，AC米兰队内有多纳鲁马和恰尔汗奥卢两名主力球员在合同到期后离队，这给AC米兰在转会费方面带来的损失超过了1亿欧元。在这种情况下，无论是从球队运营方面，还是从球队整体实力上考虑，AC米兰都不能允许这种情况一而再再而三地发生。目前进入合同年的球员主要有三位，分别是凯西、克亚尔以及罗马尼奥利。

首先来看克亚尔。在一个半赛季之前AC米兰租借了克亚尔，他在来到球队之后体现出了非常不错的水准。在半个赛季之后，也就是上赛季开始之前，AC米兰以350万欧元转会费买断了这名丹麦中卫。上赛季，克亚尔在联赛中代表球队出场28次，贡献了2次助攻，在防守端，他场均可以贡献1.6次抢断、1.5次拦截以及4.3次解围，这样的数据在队内是顶级的存在。他的场均评分达到了7.02分，在上赛季意甲所有中后卫球员中排名第三位。在夏天的欧洲杯上，克亚尔的表现也相当出色，带领丹麦队一路过关斩将进入了半决赛。本赛季克亚尔受到伤病困扰，只在联赛中出场4次。不过对于AC米兰来说，这名32岁的中后卫依旧值得信任。而且克亚尔继续为AC米兰效力的意愿也非常强烈，在这种情况下，双方的续约很可能将水到渠成。

其次来看罗马尼奥利。自从2015年加盟AC米兰以来，一直到上赛季前半段，罗马尼奥利一直是球队的主力，并成为了队长。不过在最近几个赛季以来，罗马尼奥利的成长明显没有达到预期，尤其是在上赛季冬歇期AC米兰从切尔西租借托莫里之后，罗马尼奥利就失去了主力位置。本赛季，罗马尼奥利的状态又出现了复苏的迹象，在克亚尔缺阵的比赛里，罗马尼奥利和托莫里的组合表现还算不错。因为罗马尼奥利的经纪人是拉伊奥拉，就在过去的转会窗口，后者运作多纳鲁马离开了AC米兰，这让米兰方面颇为不满。因此在与罗马尼奥利的续约中，AC米兰一直没有实质性的动作。不过随着他状态的回暖，据转会专家迪马济奥称，AC米兰已经启动了与罗马尼奥利的续约谈判。罗马尼奥利目前的年薪达到了600万欧元，在新合同中他很可能需要接受一定幅度的降薪。

相对于克亚尔和罗马尼奥利，凯西的续约谈判已经旷日持久。早在上赛季尚未结束时，AC米兰就开始与合同还剩一年多的凯西就续约进行沟通。最初AC米兰提供的报价大约为年薪400万欧元，但是凯西的要求为500万欧元，双方迟迟未能达成协议。此时开始有其他球队对凯西表达兴趣，因此凯西对薪水的心理预期不断上升，从500万欧元上升到700万欧元，最后又上涨到大约850万欧元。此后AC米兰几经退让，将报价上涨到了650万欧元，但凯西方面毫无让步地打算，这导致双方的续约谈判完全陷入僵局当中。再加上本赛季凯西比上赛季的发挥有明显下滑，在外界看来，AC米兰似乎也做好了凯西合同到期后离队的准备。