2013年5月，伍德沃德取代大卫-吉尔成为曼联最有影响力的雇员，在接下来的15个转会窗里，他运作了37笔重要签约。伍德沃德为曼联引进的第一名球员是身价2750万镑的费莱尼，最新一位则是小将法昆多-佩利斯特里，这笔交易是在转会窗关闭后41分钟官宣。

伍德沃德操作的转会交易中，在转会窗即将关闭时完成交易是主题，同时也伴随着每个赛季都会变化的转会策略。从2013年的“冒名顶替”事件到今夏的桑乔转会肥皂剧，《卫报》回顾了伍德沃德在这15个转会窗所操作的交易。

2013-14：闹剧般的转会操作

费莱尼加盟曼联时的身价比解约金还高出400万镑

伍德沃德肯定想要忘记自己在曼联的第一个转会窗，莫耶斯定下的转会目标是法布雷加斯、蒂亚戈、埃雷拉、拜恩斯以及费莱尼，他将自己的需求告诉了伍德沃德，但最终只有费莱尼在转会窗关闭当天加盟曼联。在此之前，曼联曾为埃弗顿两员大将拜恩斯和费莱尼报价2800万镑，太妃糖称这样的报价是“侮辱”。为了引进费莱尼，曼联最终支付了2750万镑转会费，这比他的解约金2350万镑还要高出400万镑，伍德沃德和莫耶斯应该为此脸红。

伍德沃德认为毕尔巴鄂会在埃雷拉3600万欧元解约金的基础上做出让步，但巴斯克俱乐部并没有这样做。随后，曼联提出了“冒名顶替”的指控，声称有三人冒充俱乐部代表前往西班牙足协办公室支付埃雷拉的解约金。这引起了人们的困惑，因为这三人是西班牙体育律师，据了解他们是埃雷拉方面的代表。无缘引进拜恩斯之后，曼联在转会窗关闭前最后时刻寻求租借皇马后卫科恩特朗也没能如愿。

《卫报》曾评论称：“伍德沃德和莫耶斯决心不会让这样的事情重演。”尽管来年1月花费3710万镑引进马塔是一种提升，但曼联在转会市场上的把戏才刚刚开始。

引进球员结局：2019年1月，费莱尼以大约1000万镑的身价加盟山东鲁能；司职攻击型中场的马塔目前仍在曼联。

赛季末排名：第7，莫耶斯在34轮比赛之后被解雇

2014-15：引进顶级球员的结束

迪马利亚加盟曼联时的身价创下了英国足坛纪录

莫耶斯离开之后，伍德沃德和范加尔决心不让之前一年的发生的事情重演，他们一口气引进了7名几乎最终都没能证明自己的球员。迪马利亚以创英国足坛身价纪录的5970万镑加盟曼联，而红魔租借法尔考则花费了1600万镑，他们开启了“半银河战舰”模式。曼联引进的其他5名球员是埃雷拉（2900万镑）、卢克-肖（2700万镑）、瓦尼亚-米林科维奇-萨维奇（150万镑）、罗霍（1600万镑）、小布林德（1380万镑）。曼联的“银河战舰”模式被证明是一场灾难。迪马利亚给皇马球迷写下了一份情真意切的亲笔信，他在信中写道：“我想澄清的是这（加盟曼联）绝不是我的意愿。”法尔考在加盟曼联后饱受伤病困扰。2019年夏天，范加尔在接受《卫报》采访时表示：“似乎有些球员没有达到为曼联效力的水准。”